Неопределенный вопрос.
То, что вы делаете, - это отправка данных с помощью сокетов. Это может быть случай того, как вы зашифровать файл или несколько файлов в этих данных.
Если вы можете отправить один файл, как вы это делаете?
И это зависит от того, что вы подразумеваете под асинхронностью. Если вы имеете в виду использование типа Begin/EndInvoke, то это зависит от вас, но в этом нет необходимости. Если вы имеете в виду мультиплексирование по проводам, то на этом пути лежит только боль и страдание.
Я сделал то же самое с http://socketprogramming.blogspot.de/2007/11/file-transfer-using-c-socket.html.Когда я попытался отправить несколько файлов, все файлы не могли быть отправлены должным образом.